Первый тренер — Григорий Чичиков. В чемпионате ДЮФЛ выступал за УФК-2 (Днепропетровск), ДЮСШ им. И. Горпинки (Полтава) и «Молодёжь» (Полтава).
Ещё в школьником оказался в заявке профессиональной команды — второлиговой «Ворсклы-2», за которую выступал до самого расформирования коллектива летом 2005 года. После этого стал защищать ворота дублёров «Ворсклы». В молодёжном чемпионате Украины провёл 94 матча. Неоднократно включался в заявку основной команды, но в Премьер-лиге за «Ворсклу» так и не сыграл.
В 2005 году провёл 10 матчей в составе юношеских сборных Украины до 18 и 19 лет.
Вторую половину сезона 2010/11 провёл во второлиговом «Кремне».
В 2012 году перешёл в МФК «Николаев». В составе «корабелов» сыграл 31 матч в первой лиге. Помог «Николаеву» остаться в первой лиге.
9 января 2013 года подписал контракт на 2,5 года с «Севастополем», который стремился завоевать право выступать в Премьер-лиге. В оставшихся матчах сезона Чуваев сыграл за севастопольцев в 5 матчах. Цель крымской команды была достигнута.
31 августа 2013 года в домашнем матче против львовских «Карпат» состоялся дебют Чуваева в Премьер-лиге.
1 сентября 2014 года присоединился к нашей команде, дебютировав 10 августа 2015 года в домашнем матче против "Тосно" (3:2).
По итогам сезона 2015/2016 болельщики официального сайта "Томи" признали Чуваева лучшим игроком сезона.
11 июля 2016 года ФК "Томь" и Олег Чуваев приняли решение расторгнуть трудовое соглашение по обоюдному согласию сторон.
Олимп-Первенство России по футболу среди команд клубов ФНЛ 2021–2022 годов
37-й тур
Волгарь
Астрахань
0
:3
Томь
Томск
Астрахань, стадион "Центральный"